La chiesa di Santa Maria Annunziata è probabilmente uno dei primi edifici sacri del borgo, fu fondata infatti nell’ XI secolo e successivamente ampliata tra il XV e XVI secolo. Dichiarato monumento d’interesse nazionale dal Ministero dei Beni Culturali dopo il terremoto del 1997, la chiesa è stata restaurata e consolidata in modo antisismico, come l’intero borgo. Oggi la chiesa è uno dei centri dell’Umbria di maggiore interesse turistico, utilizzata come sala per presentazioni, eventi e concerti.

Al suo interno si possono ammirare alcune interessanti pitture murali sopravvissute al tempo: una magnifica quattrocentesca Crocifissione coi Dolenti ed un San Michele Arcangelo, riscoperti dopo il crollo di una parete avvenuto a causa del sisma del 1997, un affresco cinquecentesco della cerchia di Giovanni Andrea De Magistris, detto il Caldarola (notizie dal 1504 al 1529) ed altri frammenti di decorazione. Di ottima fattura è la Madonna con Bambino e i Santi Lorenzo e Francesco della cerchia di Giovanni Andrea De Magistris, artista periferico ma dalla personalità artistica vivace, capace di accogliere ed interpretare le novità che giungevano nelle Marche sia per la presenza di importanti artisti che per l’arrivo di stampe. Nonostante l’adesione a precisi e popolareschi schemi figurativi, la narrazione pittorica ha un’aria fiabesca dovuta all’utilizzo di colori corposi e sgargianti.