L’Oratorio, conosciuto anche come la “Casaccia”, è stato edificato nel corso del Quattrocento ed era la sede della Confraternita di San Bernardino da Siena, sorta probabilmente a seguito delle predicazioni del santo nel Ponente Ligure avvenute tra il 1418 e il 1429.

Nel 1653 fu stabilita l’unione delle varie confraternite di Diano Castello in una unica: l’Oratorio venne dunque ampliato e rinominato “Oratorio di San Bernardino e Santa Croce”.

Fra le slanciate lesene barocche che ritmano e decorano le pareti, sulla destra troviamo un mirabile affresco dipinto secondo la tipologia del “finto polittico”, su due registri sovrapposti, attribuito alla bottega dei fratelli Tomaso e Matteo Biazaci da Busca e datato tra il 1475 e il 1480.

I fratelli Biazaci furono artisti itineranti attivi tra la seconda metà del Quattrocento e i primi anni del Cinquecento in una vasta area territoriale che si estendeva tra il basso Piemonte e la Riviera Ligure di Ponente. Alcune delle loro opere sono state firmate “Thomas Biazacius de Buscha et
Matheus eius frater pinxerunt”: non sappiamo se i Biazaci fossero effettivamente fratelli di sangue o fratelli spirituali, ma sappiamo con certezza, come testimonia la preziosa firma, che erano originari di Busca, antico borgo in provincia di Cuneo.

Questi artisti furono portatori di un linguaggio pittorico estremamente armonioso ed equilibrato e dal carattere spiccatamente narrativo; i loro modi, ancora tardogotici, nulla hanno a che vedere con la durezza dei modelli d’Oltralpe, ma, al contrario, sono caratterizzati da tenui e luminose cromie, tratti delicati e da un peculiare gusto per le colorazioni legate al mondo popolare, il tutto arricchito dal preziosismo dei dettagli. L’affresco presente nell’Oratorio di San Bernardino e Santa Croce di Diano Castello, come è possibile notare, è stato inserito all’interno di una piccola nicchia seicentesca che ne ha – purtroppo – obliterato in parte lo sviluppo originario.

Nel registro superiore è raffigurata l’Annunciazione, con a sinistra la figura solidamente piantata dell’Arcangelo Gabriele che, ad ali spiegate, porge con gesti calcolati la novella alla Vergine. Dalla sua mano sinistra parte infatti il cartiglio che recita in caratteri gotici “Ave gratia plena dominus tecum benedicta tu in mulieribus”, il quale si scioglie delicatamente fra i gigli bianchi che fuoriescono dal vaso al centro.

A destra, la Vergine Maria, raffigurata con le mani giunte in preghiera, è circondata da una panca lignea a ferro di cavallo sulla quale poggiano i piccoli libri delle ore domestiche.

Al centro, nella mandorla in alto, è presente la figura frontale di Dio Padre benedicente che invia la colomba dello Spirito Santo verso la madre di Cristo. La scena è riempita da uno sfondo blu e da una dettagliata pavimentazione, scorciata e chiaroscurata, di mattonelle in cotto.

Una banda di festoni policromi incornicia finemente la composizione. Nel registro inferiore, seduta su un monumentale trono ligneo dorato concepito come una lussuosa architettura gotica sfarzosamente decorata da bifore, archi trilobati, cuspidi traforate, guglie e pinnacoli, troviamo la Madonna che tende la mano verso le sagome frammentate di alcuni oranti. Adagiato sull’altra mano della Vergine, il Bambin Gesù osserva la madre senza incontrarne lo sguardo, mentre con entrambe le mani si sporge per cogliere una corona di fiori offerta da un angelo ai loro piedi.

A lati della scena centrale, inquadrati in una coppia di nicchie gotiche ad arco polilobato, emergono le figure evanescenti di due santi: a sinistra, San Bernardino da Siena è avvolto dal cartiglio che recita “Pater manifestabit nomen tuum” mentre sostiene con una mano il trigramma IHS nel sole raggiante; a destra, San Giovanni Battista è riconoscibile dal cartiglio del “Ecce agnus Dei”.

La composizione è completata da una raffinatissima banda policroma di motivi vegetali e rosoni floreali.