L’Annunciazione tra i Santi Giovanni Battista e Stefano è opera del Maestro di Sant’Ivo, artista attivo negli anni a cavallo tra il XIV e il XV secolo formatosi nella bottega fiorentina di Agnolo Gaddi (1350-1396). Il Maestro di Sant’Ivo era molto stimato, come testimonia il numero consistente di opere che realizzò per Firenze. L’Annunciazione di Montefioralle, realizzata alla vigilia del Rinascimento, tra il 1395 e il 1400, e posizionata dal 1444 all’interno della Chiesa di Santo Stefano a Montefioralle, borgo medievale nel comune di Greve in Chianti, è stata dipinta a tempera su tavola in legno di pioppo e nasce a forma di lunetta cui, successivamente, si aggiungono due porzioni che ne ampliano le dimensioni. Nell’Annunciazione è raffigurata la Madonna, seduta nella sua camera sulla destra, di fronte l’Arcangelo Gabriele che con una mano benedice, con l’altra tiene il giglio. In mezzo, a rappresentare lo Spirito Santo, la colomba bianca, mentre ai lati i due santi: sulla destra Santo Stefano, patrono di Montefioralle, sulla sinistra San Giovanni Battista, protettore di Firenze.