La più grande tra le croci dipinte delle Marche proviene dalla chiesa trecentesca di San Francesco. Realizzata su tavola con fondo oro lavorato a graticcio, reca ai lati del braccio orizzontale Maria e Giovanni, e nella cimasa un’innovativa e spettacolare raffigurazione di Gesù Risorto che esce dal sepolcro. Olivuccio di Ciccarello, operante dal 1388 al 1439, fu una delle principali figure della scuola di pittura di Ancona tra la fine del XIV e l’inizio del XV secolo. L’artista non è tanto conosciuto dal grande pubblico, di Olivuccio infatti, sino al 2002, non si conosceva nessuna opera, ma agli studiosi erano noti sia il suo nome che la sua importanza nel campo delle arti. La storia viene riscritta a inizio degli anni Duemila quando è stata riconosciuta la sua firma nel Crocifisso di Macerata Feltria, datato 1396. La scoperta ha permesso di ricostruire il suo corpus di opere associandole l’un con l’altra per analogie stilistiche. Il linguaggio di Olivuccio si caratterizza per la definizione affilata e nitida dei contorni, per sigle un po’ aspre e pungenti che accentuano la carica patetica delle figure, per il forte risalto del chiaroscuro e per l’atmosfera icastica, a tratti quasi irreale, assunta dalle immagini.