La chiesa di San Giorgio a Montemerano, frazione del comune di Manciano, custodisce la Madonna della Gattaiola, tempera su tavola, risalente alla metà del XV secolo, opera attribuita ad un pittore locale detto il Maestro di Montemerano. La pala, di stile tardogotico, mostra Maria con il capo leggermente reclinato in avanti come segno di accettazione e verosimilmente aveva un corrispettivo Angelo annunciante andato perduto. Probabilmente la pala venne in seguito adattata a fare da porta, come farebbe pensare l’inserto in alto che ha reso l’opera rettangolare lasciando traccia della primitiva forma cuspidata. Le tracce di questo uso si vedono ancora al di sopra dell’aureola di Maria. Sembra inoltre che un parroco abbia fatto il foro in fondo a destra per far entrare i gatti che avrebbero dovuto eliminare i topi e da questo deriva l’appellativo della “Gattaiola”.