Nella cripta a tre navate si conservano cicli di affreschi che hanno come protagoniste Santa Caterina d’Alessandria e Santa Lucia, oltre a numerosi altri Santi e due Madonne in trono con il Bambino, tutti attribuiti al Maestro di Offida, nome convenzionale con cui viene identificato un anonimo pittore attivo fra la metà del XIV e forse gli inizi del XV secolo. Si sarebbe trattato forse di un monaco, che avrebbe dipinto in uno stile derivato da una trasposizione dell’eredità giottesca. Il Maestro di Offida trae questo nome convenzionale proprio dagli affreschi di Santa Maria della Rocca, dove si riscontra un’inedita venatura di realismo cortese. La formazione del pittore si svolse nelle Marche, dove egli attinse alla cultura pittorica riminese di ascendenza giottesca, diffusa lungo il versante adriatico sino all’Abruzzo meridionale.