La Chiesa di San Francesco è uno dei più bei monumenti di Lucignano, ricca di affreschi di scuola senese del XIV – XV secolo. Fra gli affreschi della chiesa il più ricco di fascino è sicuramente il trecentesco Trionfo della Morte, attribuito a Bartolo di Fredi (1330-1410). Al centro campeggia la Morte, sul suo cavallo nero lanciato al galoppo, in uno scarno paesaggio. La Morte è una vecchia signora ossuta, col volto scavato, i fluenti capelli bianchi al vento e lunghe unghie ad artiglio. La figura della Morte sul suo cavallo nero, armata di arco, di frecce e di una lunga falce legata alla sua cintura, volge le spalle agli anziani e agli indigenti che la bramano, mentre è in procinto di scagliare una freccia contro i giovani. In alto, a sinistra, è raffigurato il Cristo che ammonisce l’osservatore e lo invita a meditare sul dramma che si sta svolgendo davanti ai suoi occhi. Sulla destra sono raffigurati due giovani ignari dediti all’attività di caccia. A fianco dei due giovani è situato un albero vigoroso, con la chioma verde, la cui base è intaccata da un’ascia, mentre due piccoli animali ne rosicchiano la base. La rappresentazione, sebbene in maniera molto schematizzata, si rifà alla leggenda di Barlaam e Josafat. Infine, sotto gli zoccoli del cavallo giacciono le vittime della morte, purtroppo nella parte di affresco danneggiata dal timpano dell’altare seicentesco.