La rocca Malatestiana, “grattacielo medievale che cerca la luce” – secondo la bella definizione di Ugo Amati – è il più potente simbolo del potere malatestiano in tutta la Valconca. Fu il Guastafamiglia ad ampliarla e ad adibirla, intorno al 1337, a sua fissa dimora. La forma attuale, pur con le modifiche apportate nel XV e XVI secolo, non si discosta molto nella planimetria da quella originaria. L’edificio era spazioso e pienamente in grado di soddisfare il gusto e le esigenze culturali dei Malatesta. Il 13 dicembre 1347 vi furono ospitati il re di Ungheria con tutto il suo seguito e i notabili della città di Rimini. Pandolfo Malatesta si adoperò per rendere la Rocca più bella e accogliente ma fu sotto il dominio di Sigismondo, signore illuminato e amante delle arti, che essa raggiunse il massimo splendore. In questo periodo la Rocca ricevette la definitiva sistemazione: baluardo imprendibile e dimora gentilizia, dove il signore rigenerava nell’ozio e nelle battute di caccia le forze spese nelle continue guerre. Ma a Sigismondo Malatesta, personaggio poliedrico che condusse una vita ricca di avventure alla ricerca della conoscenza e del potere, la troppa audacia valse la scomunica: il 12 febbraio 1463 una bolla di Papa Pio II ordinava a sudditi e vassalli di interrompere ogni relazione con lui. Sconfitto già un anno prima nell’assedio di Senigallia, Sigismondo vide ridursi i suoi possedimenti alla sola Rimini. Nello stesso anno la Rocca venne espugnata per conto della Santa Sede dal più irriducibile avversario dei Malatesta, il duca di Urbino.

Presso la National Gallery di Londra vi è un dipinto di Giovanni Bellini raffigurante una Madonna con Bambino, che presenta sullo sfondo un castello ispirato proprio alla Rocca di Montefiore Conca.