Ai piedi delle mura castellane sorge la chiesa di San Rocco, eretta nel 1427 e dotata di un bel portale a ogiva di ispirazione gotica. L’edificio sacro custodisce una splendida tela di Guido Cagnacci (1601-1663), maestro romagnolo della seduzione e uno dei protagonisti del Seicento. L’opera, eseguita nel periodo giovanile (intorno al 1620) raffigura la Madonna col Bambino adorata dai Santi Sebastiano, Rocco e Giacinto, dove un San Sebastiano, femmineo per le fattezze, la posa e il candore della carne, contraddice in modo eclatante lo stereotipo dell’iconografia mistica. Accanto San Rocco, originario di Montpellier, che viaggiò per tutta Europa dedicandosi agli appestati. Il Santo, dalla figura elegante e sinuosa, è raffigurato con chioma fluente e barba, avvolto da un voluminoso panno rosso mosso dal vento. Caratteristico di san Rocco è il gesto con cui scoprendosi indica con la mano la piaga della peste sulla coscia. Il santo è accompagnato da un cane. Infine, il santo domenicano Giacinto, raffigurato in atteggiamento orante di fronte alla visione della Vergine col Bambino. Interessanti anche gli affreschi, uno di anonimo marchigiano del XV sec., Madonna in trono col Bambino tra i Santi Rocco e Sebastiano, e l’altro, con lo stesso soggetto, attribuito a Girolamo Marchesi da Cotignola (1520-25).