L’affresco di Simone De Magistris nella Chiesa di San Rocco a Montecosaro è un’opera d’arte significativa. Fu realizzato nel 1576 per abbellire il catino e l’arco absidale della chiesa. La chiesa stessa fu costruita nel 1447 come ex voto dei cittadini di Montecosaro, colpiti da una grave pestilenza. L’ affresco rappresentano il borgo di Montecosaro sotto la protezione di San Rocco, San Sebastiano e della Madonna della Misericordia. Queste figure sono state scelte probabilmente per il loro ruolo come protettori contro le malattie, in particolare la peste, che era una minaccia.   Simone De Magistris, originario di Caldarola, era noto per il suo stile distintivo e per la sua capacità di incorporare elementi architettonici e paesaggistici nelle sue opere, creando composizioni armoniose e dettagliate che arricchiscono gli spazi sacri per i quali lavorava. L’affresco nella Chiesa di San Rocco è un esempio della sua maestria e del suo contributo all’arte del Rinascimento italiano.