Viene attribuito a Bartolomeo Caporali (1420-1505) un gonfalone contro la peste, dipinto per la comunità di Montone per invocare il soccorso divino in caso di calamità e malattie. Di grande interesse è l’iconografia del dipinto. La Vergine della Misericordia protegge i fedeli con il proprio mantello dalle frecce che simboleggiano le sciagure scagliate da Cristo giudice. Uno scheletro con la falce, immagine della morte, allude agli effetti della peste. Oltre ai santi Sebastiano, Francesco e Biagio, rappresentati a sinistra, e Nicola e Bernardino, rappresentati a destra, compaiono il Battista, in veste di protettore del Comune di Montone, San Gregorio, cui era dedicata la pieve, e Antonio da Padova. Nella realistica rappresentazione della città in basso sono riconoscibili la chiesa di San Francesco e la rocca restaurata tra il 1422 e il 1423 dal bolognese Fioravante Fioravanti (1390-1447 circa) su incarico di Braccio Fortebracci. Il gonfalone fu realizzato su committenza del Convento dei Francescani ed è datato 1482. Senza dubbio è l’opera pittorica più rilevante della raccolta del Museo di San Francesco e rappresenta la sintesi perfetta tra i canoni pittorici toscani e quelli tipicamente umbri.