La Cappella dei Conti Oliva del convento di Montefiorentino, costruita nel 1484, per commissione del Conte Carlo Oliva, è il fiore all’occhiello del Comune di Frontino. Meta obbligata dei cultori d’arte, opera di grande purezza rinascimentale per le linee architettoniche, è attribuita a Francesco Di Simone Ferrucci da Fiesole (1437-1494). La pala d’altare dipinta su tavola, una delle opere più riuscite di Giovanni Santi (1435-1494), padre di Raffaello (1483-1520), rappresenta la Madonna col Bambino e i Santi Giorgio, Francesco, Antonio Abate e Girolamo; in basso a destra il Conte Carlo Oliva inginocchiato, in alto angeli festosi musicanti. Nel registro superiore festosi angeli suonano e danzano. Giovanni Santi non è solo il padre di Raffaello ma anche un importante artista ed intellettuale, cresciuto e formatosi nella Urbino dei Montefeltro. Il Santi realizza quest’opera nel pieno della maturità, nel 1489. L’artista costruisce una salda struttura prospettica definita dalle linee di fuga indicate dal pavimento e dall’architettura marmorea del trono, che convergono sulla figura della Vergine Maria, in un’asse centrale attorno al quale ruota tutta la composizione. È inoltre evidente l’influsso della pittura fiamminga, appresa da Pedro Berruguete (1450-1504) e Giusto di Gand (1410-1480) operanti in quegli anni a Urbino, nella trattazione dei particolari descrittivi.